Διενεργήθηκε στα γραφεία της Ελληνικής Ποδοσφαιρικής Ομοσπονδίας η κλήρωση της 1ης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδος 2019-20, οι αγώνες της οποίας θα διεξαχθούν στις 25/08/2019. Τα ζευγάρια που αναδείχθηκαν ανά ζώνη, είναι τα ακόλουθα.
1η Ζώνη
Μ. Αλέξανδρος Ιάσμου (Θράκης) – Πανδραμαϊκός (Δράμας)
Εθνικός Αλεξανδρούπολης (Έβρου)- Αετός Ορφανού (Καβάλας)
Πανσερραϊκός (Σερρών)- Ορφέας PUMA Ξάνθης (Ξάνθης)
2η Ζώνη
ΠΑΟΝΕ (Κιλκίς) – ΑΕ Καρίτσας (Πιερίας)
Μακεδονικός ΦΟΥΦΑ (Κοζάνης) – Μ. Αλέξανδρος Καλλιθέας (Καστοριάς)
Εδεσσαϊκός (Πέλλας) – Θερμαϊκός Θέρμης (Μακεδονίας)
3η Ζώνη
Ελλασσόνα (Λάρισας) – Σούλι Παραμυθιάς (Θεσπρωτίας)
Αταλάντη (Φθιώτιδας) – Μετέωρα (Τρικάλων)
Θιναλιακός (Κέρκυρας) – Ποταμιά (Ευρυτανίας)
Τηλυκράτης (Πρέβεζας/Λευκάδας) – ΑΟ Σελλάνων (Καρδίτσας)
4η Ζώνη
Απόλλων Ευπαλίου (Φωκίδας) – Όμηρος Νεοχωρίου (Αιτωλοακαρνανίας)
Παλληξουριακός (Κεφαλληνίας/Ιθάκης) – Ξενοφών Κρεστενών (Ηλείας)
Δόξα ΑΟ (Άρτας) – Ζάκυνθος ΑΠΣ (Ζακύνθου)
Καλαμάτα (Μεσσηνίας) – Ατρόμητος Πατρών (Αχαΐας)
5η Ζώνη
ΑΟ Υπάτου (Βοιωτίας) – Παναργειακός (Αργολίδας)
Κόρινθος ΠΑΣ (Κορινθίας) – Λεωνίδιο (Αρκαδίας)
Πελλάνας Καστορείου (Λακωνίας) – Ατρόμητος Αγ. Γεωργίου (Χίου)
Πανσαμιακός Βαθύλλου (Σάμου) – Αιολικός (Λέσβου)
6η Ζώνη
Νέα Αρτάκη (Ευβοίας) – Εθνικός (Πειραιά)
Επισκοπή (Ρεθύμνου) – Ατσαλένιος (Ηρακλείου)
Πανθηραϊκός (Κυκλάδων) – Ηλυσιακός (Αθηνών)
Αχαρναϊκός (Αν. Αττικής) – ΣΥΝΚΑ ΑΕΕΚ (Χανίων)
* Σε παρένθεση οι ΕΠΣ στις οποίες ανήκουν οι ομάδες