Η προϊστορία του Ολυμπιακού απέναντι σε αγγλικές ομάδες.
Την Άστον Βίλα αντιμετωπίζει ο Ολυμπιακός για τα ημιτελικά του Europa Conference League.
Για τον Ολυμπιακό αυτή είναι η 21η φορά που αντιμετωπίζει αγγλική ομάδα, πρώτη όμως απέναντι στην Άστον Βίλα. (Ωστόσο οι δυο τους έχουν ένα φιλικό στο «Γ. Καραϊσκάκης» το καλοκαίρι του 1981, που έληξε ισόπαλο 1-1).
Στις προηγούμενες 20 φορές που κοντραρίστηκε με ομάδα από το Νησί, πέτυχε σε 40 παιχνίδια, 11 νίκες (8 εντός, 3 εκτός), 6 ισοπαλίες (5 εντός, 1 εκτός) και 23 ήττες (7 εντός, 16 εκτός).
Επιπλέον μετρά 3 προκρίσεις (1 από όμιλο, 2 σε νοκ άουτ), 6 φορές που ως 3ος στον όμιλο του Champions League που συνέχισε στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ/ Europa League, ακόμη μία φορά (τη φετινή) που τερμάτισε 3ος στον όμιλο του Europa League και συνέχισε στο Conference League και 9 αποκλεισμούς.
Από την άλλη, για την Άστον Βίλα θα είναι η πρώτη φορά που θα τεθεί αντιμέτωπη με ελληνική ομάδα σε επίσημο αγώνα.
Αναλυτικά:
1965-66 Β’ γύρος Κυπέλλου Κυπελλούχων
24/11/1965 Γουέστ Χαμ-Ολυμπιακός 4-0
1/12/1965 Ολυμπιακός-Γουέστ Χαμ 2-2
1972-73 Β’ γύρος Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ
25/10/1972 Τότεναμ-Ολυμπιακός 4-0
8/11/1972 Ολυμπιακός-Τότεναμ 1-0
2000-01 Δ’ γύρος Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ
23/11/2000 Ολυμπιακός-Λίβερπουλ 2-2
7/12/2000 Λίβερπουλ-Ολυμπιακός 2-0
2001-02 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
10/10/2001 Ολυμπιακός-Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 0-2
23/10/2001 Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ-Ολυμπιακός 3-0
2002-03 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
1/10/2002 Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ-Ολυμπιακός 4-0
23/10/2002 Ολυμπιακός-Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 2-3
2004-05 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
28/9/2004 Ολυμπιακός-Λίβερπουλ 1-0
8/12/2004 Λίβερπουλ-Ολυμπιακός 3-1
Φάση των «16» Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ
10/3/2005 Ολυμπιακός-Νιούκαστλ 1-3
16/3/2004 Νιούκαστλ-Ολυμπιακός 4-0
2007-08 Φάση των «16» Τσάμπιονς Λιγκ
19/2/2008 Ολυμπιακός-Τσέλσι 0-0
5/3/2008 Τσέλσι-Ολυμπιακός 3-0
2009-10 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
29/9/2009 Άρσεναλ-Ολυμπιακός 2-0
9/12/2009 Ολυμπιακός-Άρσεναλ 1-0
2011-12 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
28/9/2011 Άρσεναλ-Ολυμπιακός 2-1
6/12/2011 Ολυμπιακός-Άρσεναλ 3-1
2012-13 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
3/10/2012 Άρσεναλ-Ολυμπιακός 3-1
4/12/2012 Ολυμπιακός-Άρσεναλ 2-1
2013-14 Φάση των «16» Τσάμπιονς Λιγκ
25/2/2014 Ολυμπιακός-Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 2-0
19/3/2014 Μάντσεστερ-Ολυμπιακός 3-0
2015-16 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
29/9/2015 Άρσεναλ-Ολυμπιακός 2-3
9/12/2015 Ολυμπιακός-Άρσεναλ 0-3
2018-19 Πλέι οφ Γιουρόπα Λιγκ
23/8/2018 Ολυμπιακός-Μπέρνλι 3-1
30/8/2018 Μπέρνλι-Ολυμπιακός 1-1
2019-20 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
18/9/2019 Ολυμπιακός-Τότεναμ 2-2
26/11/2019 Τότεναμ-Ολυμπιακός 4-2
Φάση των «32» Γιουρόπα Λιγκ
20/2/2020 Ολυμπιακός-Άρσεναλ 0-1
27/2/2020 Άρσεναλ-Ολυμπιακός 1-2 (παρ)
Φάση των «16» Γιουρόπα Λιγκ
12/3/2020 Ολυμπιακός-Γουλβς 1-1
6/8/2020 Γουλβς-Ολυμπιακός 1-0
2020-21 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
3/11/2020 Μάντσεστερ Σίτι-Ολυμπιακός 3-0
25/11/2020 Ολυμπιακός-Μάντσεστερ Σίτι 0-1
Φάση των «32» Γιουρόπα Λιγκ
11/3/2021 Ολυμπιακός-Άρσεναλ 1-3
18/3/2021 Άρσεναλ-Ολυμπιακός 0-1
2023-24 Φάση ομίλων Γιουρόπα Λιγκ
26/10/2023 Ολυμπιακός-Γουέστ Χαμ 2-1
9/11/2023 Γουέστ Χαμ-Ολυμπιακός 1-0