Ο Σκωτσέζος φάνηκε πως υπολογίζεται από τον Φρανκ Λάμπαρντ, με την χρησιμοποίηση του για 90 λεπτά κόντρα στην Κρασνοντάρ.
Ο Γκίλμουρ ήταν ένας από τους παίκτες που έκαναν πέρσι το ντεμπούτο τους με την πρώτη ομάδα της Τσέλσι, διαπρέποντας μάλιστα σε πολλά παιχνίδια. Ωστόσο ένας τραυματισμός στο τέλος της περσινής σεζόν άφησε εκτός για μεγάλο διάστημα τον Σκωτσέζο.
Στον αγώνα της Τρίτης (8/12) για το Champions League αγωνίστηκε για 90 λεπτά στην ισοπαλία με 1-1 απέναντι στην Κρασνοντάρ, μπαίνοντας και πάλι για τα καλά στα σχέδια του Φρανκ Λάμπαρντ. Παρά τον έντονο ανταγωνισμό στον κέντρο, ο Άγγλος τεχνικός δεν σκοπεύει να δώσει δανεικό το νεαρό μέσο, τον οποίο θεωρεί πλέον βασικό μέλος του σχεδιασμού του.