Η προϊστορία του Ολυμπιακού με κυπριακές ομάδες.
Την Πάφο αντιμετωπίζει ο Ολυμπιακός για την 1η αγωνιστική του Τσάμπιονς Λιγκ.
Αυτή είναι η 7η φορά που οι «ερυθρόλευκοι» τίθενται αντιμέτωποι με ομάδα της Κύπρου, και πρώτη φορά που παίζουν κόντρα στην Πάφο.
Η αρχή έγινε κόντρα στην Ομόνοια το 1965 και πήρε την πρόκριση για τον επόμενο γύρο του Κυπέλλου Κυπελλούχων.
Ακολούθησαν δύο φορές που έπαιξε με την Ανόρθωση για τον τρίτο προκριματικό του Τσάμπιονς Λιγκ, με διαφορά 10 ετών. Το 1998 που προκρίθηκε και το 2008 που αποκλείστηκε.
Επόμενη συνάντηση με κυπριακή ομάδα ήταν στους ομίλους του Γιουρόπα Λιγκ το 2016, όταν ο ΑΠΟΕΛ σημείωσε δύο νίκες, με τις δύο ομάδες να προκρίνονται μαζί στην επόμενη φάση.
Ακολούθησαν τα πλέι οφ του Τσάμπιονς Λιγκ το 2020 απέναντι στην Ομόνοια, όταν με μια νίκη στο Φάληρο και μια ισοπαλία στη Λευκωσία πήραν την πρόκριση στους ομίλους.
Και τελευταία φορά πριν τη φετινή, έπαιξε με τον Απόλλωνα Λεμεσού για τα πλέι οφ του Γιουρόπα Λιγκ το 2022. Και τα δύο ματς ήρθαν ισόπαλα 1-1, με τους «ερυθρόλευκους» να παίρνουν την πρόκριση με 3-1 στα πέναλτι στο «Γ. Καραϊσκάκης».
Έτσι, οι «ερυθρόλευκοι» σε 6 περιπτώσεις, έχουν 5 προκρίσεις (τέσσερις σε νοκ άουτ, μία σε όμιλο) και έναν αποκλεισμό (σε νοκ άουτ). Όλα αυτά, έχοντας σε 12 παιχνίδια 5 νίκες, 4 ισοπαλίες και 3 ήττες.
Αναλυτικά:
1965-66 Α’ γύρος Κύπελλο Κυπελλούχων
Πρόκριση Ολυμπιακού – Αποκλεισμός Ομόνοιας
26/09/1965 Ομόνοια-Ολυμπιακός 0-1
10/10/1965 Ολυμπιακός-Ομόνοια 1-1
1998-99 Β’ Προκριματικός Τσάμπιονς Λιγκ
Πρόκριση Ολυμπιακού – Αποκλεισμός Ανόρθωσης
12/08/1998 Ολυμπιακός-Ανόρθωση 2-1
26/08/1998 Ανόρθωση-Ολυμπιακός 2-4
2008-09 Γ’ Προκριματικός Τσάμπιονς Λιγκ
Αποκλεισμός Ολυμπιακού – Πρόκριση Ανόρθωσης
13/08/2008 Ανόρθωση-Ολυμπιακός 3-0
27/08/2008 Ολυμπιακός-Ανόρθωση 1-0
2016-17 Φάση ομίλων Γιουρόπα Λιγκ
Πρόκριση Ολυμπιακού – Πρόκριση ΑΠΟΕΛ
29/09/2016 Ολυμπιακός-ΑΠΟΕΛ 0-1
08/12/2016 ΑΠΟΕΛ-Ολυμπιακός 2-0
2020-21 Πλέι οφ Τσάμπιονς Λιγκ
Πρόκριση Ολυμπιακού – Αποκλεισμός Ομόνοιας
23/09/2020 Ολυμπιακός-Ομόνοια 2-0
29/09/2020 Ομόνοια-Ολυμπιακός 0-0
2022-23 Πλέι οφ Γιουρόπα Λιγκ
Πρόκριση Ολυμπιακού – Αποκλεισμός Απόλλωνα Λεμεσού
18/08/2022 Απόλλων Λεμεσού-Ολυμπιακός 1-1
25/08/2022 Ολυμπιακός-Απόλλων Λεμεσού 1-1 (3-1 πέν)