Η προϊστορία του Ολυμπιακού με κυπριακές ομάδες.
Τον Απόλλωνα Λεμεσού από την Κύπρο αντιμετωπίζει ο Ολυμπιακός για τα πλέι οφ του Γιουρόπα Λιγκ.
Αυτή είναι η 6η φορά που οι «ερυθρόλευκοι» τίθενται αντιμέτωποι με ομάδα της Κύπρου, και πρώτη φορά που παίζουν κόντρα στον Απόλλωνα Λεμεσού.
Η αρχή έγινε κόντρα στην Ομόνοια το 1965 και πήρε την πρόκριση για τον επόμενο γύρο του Κυπέλλου Κυπελλούχων.
Ακολούθησαν δύο φορές που έπαιξε με την Ανόρθωση για τον τρίτο προκριματικό του Τσάμπιονς Λιγκ, με διαφορά 10 ετών. Το 1998 που προκρίθηκε και το 2008 που αποκλείστηκε.
Επόμενη συνάντηση με κυπριακή ομάδα ήταν στους ομίλους του Γιουρόπα Λιγκ το 2016, όταν ο ΑΠΟΕΛ σημείωσε δύο νίκες, με τις δύο ομάδες να προκρίνονται μαζί στην επόμενη φάση.
Την προηγούμενη φορά, πριν τη σημερινή, που ο Ολυμπιακός έπαιξε με κυπριακή ομάδα ήταν στα πλέι οφ του Τσάμπιονς Λιγκ το 2020, όταν με μια νίκη στο Φάληρο και μια ισοπαλία στη Λευκωσία πήραν την πρόκριση στους ομίλους.
Έτσι, οι «ερυθρόλευκοι» σε 5 περιπτώσεις, έχουν 4 προκρίσεις (τρεις σε νοκ άουτ, μία σε όμιλο) και έναν αποκλεισμό (σε νοκ άουτ). Όλα αυτά, έχοντας σε 10 παιχνίδια 5 νίκες, 2 ισοπαλίες και 3 ήττες.
1965-66 Α’ γύρος Κυπέλλου Κυπελλούχων
26/09/1965 Ομόνοια-Ολυμπιακός 0-1
10/10/1965 Ολυμπιακός-Ομόνοια 1-1
1998-99 Γ’ προκριματικός Τσάμπιονς Λιγκ
12/8/1998 Ολυμπιακός-Ανόρθωση 2-1
26/8/1998 Ανόρθωση-Ολυμπιακός 2-4
2008-09 Γ’ προκριματικός Τσάμπιονς Λιγκ
13/08/2008 Ανόρθωση-Ολυμπιακός 3-0
27/08/2008 Ολυμπιακός-Ανόρθωση 1-0
2016-17 Φάση ομίλων Γιουρόπα Λιγκ
29/9/2016 Ολυμπιακός-ΑΠΟΕΛ 0-1
8/12/2016 ΑΠΟΕΛ-Ολυμπιακός 2-0
2020-21 Πλέι οφ Τσάμπιονς Λιγκ
23/9/2020 Ολυμπιακός-Ομόνοια 2-0
29/9/2020 Ομόνοια-Ολυμπιακός 0-0
Η προϊστορία του Απόλλωνα Λεμεσού με ελληνικές ομάδες
Για τον Απόλλωνα Λεμεσού θα είναι η τρίτη φορά που θα αντιμετωπίσει ελληνική ομάδα και πρώτη που θα παίξει με τον Ολυμπιακό. Στις προηγούμενες φορές αποκλείστηκε από τον Πανιώνιο στο Κύπελλο Κυπελλούχων το 1998-99 (όταν οι Νεοσμυρνιώτες έφτασαν ως τα προημιτελικά), ενώ το 2020 απέκλεισε σε μονό αγώνα τον ΟΦΗ. Σε 3 αγώνες οι Κύπριοι έχουν 1 νίκη και 2 ήττες.
1998-99 Β’ γύρος Κύπελλο Κυπελλούχων
22/10/1998 Πανιώνιος-Απόλλων Λεμεσού 3-2
5/11/1998 Απόλλων Λεμεσού-Πανιώνιος 0-1
2020-21 Β’ προκριματικός Γιουρόπα Λιγκ
17/9/2020 ΟΦΗ-Απόλλων Λεμεσού 0-1